Alla Harley-Davidson capiscono che lo Sportster 1200 può incontrare i favori del pubblico europeo.
Qualche anno dopo l'introduzione del motore Evolution sulla gamma Sportster, iniziarono i primi miglioramenti con l'adozione, nel 1991, del cambio a cinque rapporti e della trasmissione finale a cinghia dentata, ancora oggi presenti sugli Sportster in produzione. Inizialmente le cilindrate furono 883 e 1100, ma poi si passò a 1200.
Verso la metà degli anni novanta i vertici di Milwaukee decisero di intervenire sullo Sportster 1200 attraverso alcune modifiche rispondenti alle esigenze del pubblico europeo, che cercava nella cilindrata 1200 una moto non solo più performante rispetto allo Sportster 883, ma anche un tantino meno basica.
Vennero effettuati una serie di miglioramenti come l'introduzione del serbatoio da 12,3 litri al posto di quello da 8,5 litri, l'adozione di contachilometri digitale e tachimetro con la lancetta ma senza cavo. La chiave d'accensione venne spostata sul lato destro davanti al serbatoio. La scatola filtro rivista ed abbinata a scarichi più silenziati per contenere la rumorosità entro gli 80 db imposti dalle norme europee. Inoltre si lavorò sull'erogazione del motore per avere un'ottima facilità di utilizzo e progressione incredibile tra i 2500 ed i 4000 giri.
Sull'argomento non si hanno notizie certe, ma è probabile che alla decisione della Harley-Davidson abbia contribuito non poco anche la situazione del mercato italiano, le varie iniziative promosse dalla Numero Uno (la allora società importatrice per l'Italia del marchio Harley-Davidson) unitamente ai suggerimenti di Carlo Talamo, che iniziò ad essere ascoltato dai vertici di Milwaukee.
Carlo Talamo comprese fin da subito che lo Sportster, all'interno del panorama Harley-Davidson, poteva vivere di vita propria. A parte idonee campagne di comunicazione, avviò il Trofeo Short-Track, che si disputava su ovali in terra battuta con Sportster 883, opportunamente modificati per esaltarne le prestazioni, e creò sia una versione stradale della 883 che correva, oltre ad un'altra decina di esemplari di Sportster con il logo "Number One".
Nel 1998 apparve sul mercato lo Sportster 1200 S, dotato di motore ad alte prestazioni, con testata a doppia candela, in grado di erogare oltre 70 cv e supportato da una ciclistica adeguata.
La rivista italiana Motociclismo, già provando la versione dotata di testata a singola candela, si espresse più che positivi: “....il concetto ispiratore è più vicino a quello delle moto europee, anche se si tratta di una filosofia americana al 100%.....c'è un notevole gusto che piacerà anche a chi non è harleysta.......bella moto, ben temperata, come il clavicembalo di Bach. A chi non è permeato dalla mistica biker, sembra una moto stradale di media cilindrata di qualche anno fa, con pochi cv, ma ben distribuiti.”
Purtroppo lo Sportster 1200 S rimase in produzione pochi anni. Oggi è diventato un vero e proprio oggetto di culto, con un valore altissimo dell'usato.
